탄소 친핵체의 첨가
광범위한 탄소 친핵체가 알데히드에 첨가되며, 이러한 반응은 생성물이 2 개의 탄소 골격의 조합이기 때문에 합성 유기 화학에서 가장 중요하다. 유기 화학자들은이 반응을 독창적으로 사용함으로써 아무리 복잡하더라도 거의 모든 탄소 골격을 조립할 수있었습니다. 가장 오래되고 가장 중요한 것 중 하나는 그리 냐드 시약 (RMgX, 여기서 X는 할로겐 원자)의 첨가입니다. 프랑스의 화학자 빅토르 그리 냐르 (Victor Grignard)는 이러한 시약과 반응의 발견으로 1912 년 노벨 화학상을 수상했습니다.
그리 냐드 시약을 알데히드에 첨가 한 후 수성 산에서 산성화하여 알코올을 수득한다. 포름 알데히드에 첨가하면 1 차 알코올이 생성된다. 포름 알데히드 이외의 알데히드에 첨가하면 2 차 알코올이 생성된다.
다른 탄소 친핵체는 시안화물 이온, CN은 - 알데히드와 반응을 산성화 한 후, 수득되는 시아 노하이 드린, 동일한 탄소 원자에서 OH 및 CN 기 함유 화합물 등을들 수있다.
벤즈알데히드 시아 노하이 드린 (만델로 니트릴)은 생물학적 세계에서 화학적 방어 메커니즘의 흥미로운 예를 제공한다. 이 물질은 노래기 (Apheloria corrugata)에 의해 합성되어 특수 땀샘에 저장됩니다. 노래 기가 위협을받을 때, 시아 노히 드린은 저장 샘으로부터 분비되고 효소 촉매 분해를 거쳐 시안화 수소 (HCN)를 생성합니다. 그런 다음 노래기에서 HCN 가스를 주변 환경으로 방출하여 포식자를 막아냅니다. 단일 노래기에서 방출되는 HCN의 양은 작은 마우스를 죽이기에 충분합니다. 만델로 니트릴은 쓴 아몬드와 복숭아 구덩이에서도 발견됩니다. 그 기능은 알 수 없습니다.
이 범주에서 다른 중요한 반응은 Knoevenagel 반응을 포함하며, 여기서 탄소 친핵체는 하나 이상의 α- 수소를 갖는 에스테르이다. 강한 염기의 존재하에, 에스테르는 α- 수소를 잃어 음전하 탄소를 생성 한 다음 알데히드의 카르 보닐 탄소에 첨가된다. 산성화 후 물 분자의 손실은 α, β- 불포화 에스테르를 제공한다.
탄소 친핵체를 포함하는 또 다른 부가 반응은 Wittig 반응인데, 여기에서 알데히드가 포스 포란 (인 일 리드라고도 함)과 반응하여 탄소-탄소 이중 결합을 함유하는 화합물이 생성된다. Wittig 반응의 결과는 알데하이드의 카보 닐 산소를 인에 결합 된 탄소 그룹으로 대체 한 것입니다. 독일 화학자 Georg Wittig는이 반응의 발견과 합성 유기 화학에서의 사용 개발로 1979 년 노벨 화학상을 공유했습니다.
트리메틸 실릴 기 (-SiMe 함유 화합물 3 째는 메틸기이고,, -CH 3)과 동일한 탄소 원자에 리튬 (리튬) 원자는 것과 같은 제품을 제공하는 소위 피터슨 반응으로 알데히드와 반응 상응하는 Wittig 반응에 의해 수득된다.
α- 탄소 변위
α- 할로겐화
촉매없이 촉매 를 Cl 2, Br 2 또는 I 2 로 처리 할 때 알데히드의 α- 수소를 염소 (Cl), 브롬 (Br) 또는 요오드 (I) 원자로 대체 할 수있다 또는 산성 촉매의 존재하에.
하나의 할로겐 원자 만 첨가 한 후 반응을 쉽게 정지시킬 수있다. α- 할로겐화는 실제로 알데히드 자체가 아닌 알데히드의 에놀 형태 (상기 알데히드의 특성: 호변 이성질체 참조)에서 일어난다. 염기가 첨가되면 동일한 반응이 발생하지만, 동일한 탄소에 부착 된 모든 α- 할로겐이 할로겐 원자로 대체 될 때까지 정지 될 수 없다. 동일한 탄소상의 세 α - 수소가 존재하는 경우, 반응은 X의 분열을 초래 한 걸음 더 나아가 3 C - 이온 (여기서 X는 할로겐)와 카르 복실 산의 염을 형성.
X 때문에이 반응은 haloform 반응이라고 3 C - 이온은 물 또는 형태 X의 생산 화합물 시스템의 다른 산 본 반응 3 haloforms이라고 CH (예를 들면, 클로로포름 (3) 이라고 클로로포름).
